1.特定のリビジョンと最新のリビジョンのdiff
TortoiseSVNのdiffは、TortoiseMergeとTortoiseIDiffがあります。
Mergeが文書のdiffでIDiffがイメージのdiffです。
今回はMergeを使います。
てか、IDiffは使ったことが無い。。

一応前提として、ローカル上でやります。
まあ、サーバー上にある場合も同じですが、、、

チェックアウトした、フォルダを右クリックする。

こんな画面が出てくるであろう。
次に、リビジョングラフをクリック

だいたいこんな感じ
ただし、デフォルトでは全てのリビジョンが表示されてないので、「この項目に対して変更が行われた全てのリビジョンを表示する」をクリックすれば全てのリビジョンが表示される。

次に、特定のリビジョンをクリックし、次にCtrlを押しながら、最新リビジョンをクリックする。
そして、右クリックすると、こんなのが出てくる。

上のリビジョンを比較ってのは、TortoiseMergeを使って比較する。
下のUnified diffは、subversionのdiffを使って比較する。

とまあ、これを利用すると、特定のリビジョンと特定のリビジョンの比較もできます。

だいたいの機能の説明は、ヘルプを見れば書いてありますんで、一度読んでみるのがよいかと思います。
http://tortoisesvn.tigris.org/TortoiseMerge.html
にも、説明が書いてあります。

追記
これ以外にも方法があります。
リポジトリブラウザからでも、リビジョングラフが呼び出せるので、それを使うとサーバ上にあるリポジトリのリビジョン比較も可能です。